lunes, 12 de agosto de 2013


Aldehídos 


Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcoholdeshidrogenado).

propiedades Físicas

A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.

Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).


El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por esto poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso molecular comparable.

Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrógeno intermoleculares, visto que ellos contienen apenas hidrógeno enlazado al carbono. Comparándose las cetonas con los aldehídos isómeros, las cetonas tienen punto de ebullición más elevado y son más solubles en agua, pues sus moléculas son más polares que las de los aldehídos.

Propiedades químicas

Los aldehídos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono enlazado directamente al carboxilo). En relación a las cetonas, los aldehídos son bastante más reactivos. Cmo el grupo carbonilo confiere a la molécula una estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico puede ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reacción.

Esto posibilita la formación de racematos (mezcla de enantiómeros), en caso que el carbono sea asimétrico.

Otros factores influencian la reactividad de los aldehídos y cetonas y son las intensidad de la polaridad entre C y O y el volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s al carboxilo.

Los grupos de inducción +I disminuyen la deficiencia electrónica en el carbono y consecuentemente disminuye la afinidad de este por reactivos nucleofílicos (:Nu), o sea la reacción de adición nucleofílica es mas difícil.

Ya los grupos de inducción –I aumentan la deficiencia electrónica en el carbono y consecuentemente aumentan la afinidad de este por reactivos nucleofílicos, o sea, la reacción de adición nucleofílica es más fácil.

En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s el carboxilo, tanto más facilitado será la reacción cuanto menor fuesen esos grupos, debido a un menor impedimento esteárico (facilita la aproximación del reactivo nucleofílico al carbono).

También la velocidad de la reacción crece proporcionalmente a la intensidad de la polaridad del grupo carboxilo, pues más intensa será la carga parcial positiva sobre el carbono, el mayor será su afinidad como el nucleofílico.

Dibujos, gráficas alusivas a los compuestos







USOS

Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos,solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como labaquelita, la melamina etc.





















Beneficios y riesgos para la salud 

 Las pinturas convencionales están hechas con productos sintéticos derivados de la industria petroquímica y pueden afectar a la salud.
El principal peligro reside en los metales pesados (plomo, cadmio, mercurio...) y en los compuestos orgánicos volátiles (COV), como el xileno, el tolueno, los epóxidos, las acetonas, los fenoles y el formaldehido; gases que son emitidos por pinturas y barnices mientras se aplican. Los COV irritan la piel, los ojos y las vías respiratorias, y dolores de cabeza, dañan el sistema nervioso central y son potencialmente cancerígenos.
Pinturas y barnices pueden incorporar otros aditivos, como insecticidas y fungicidas, que emiten también gases nocivos.

1.- Uno de los mayores riesgos de las pinturas y barnices sintéticos es que arden con facilidad y desprenden gases tóxicos.
2.- La mayoría de pinturas no son porosas, por lo que no permiten la evaporación de la humedad ni que pase el aire a través de las superficies.
3.- La pintura más peligrosa es el esmalte y, en general, los que desprenden un olor fuerte, signo sin duda de la presencia de demasiados disolventes.
4.- Las pinturas con base acuosa son las menos tóxicas entre las convencionales.

El formaldehído es tóxico por ingestión e inhalación y puede causar lesiones en la piel. Se metaboliza a ácido fórmico. La toxicidad del formaldehído polimerizado es potencialmente similar a la del monómero, ya que el calentamiento produce la despolimerización.
La exposición a formaldehído se ha relacionado con efectos agudos y crónicos. El formaldehído es un cancerígeno animal clasificado como probable cancerígeno humano 1B por la IARC. En consecuencia, cuando se trabaja con formaldehído deben adoptarse las precauciones generales recomendadas para los cancerígenos.
 La exposición a bajas concentraciones atmosféricas de formaldehído produce irritación, especialmente de los ojos y el tracto respiratorio. La solubilidad del formaldehído en agua limita el efecto irritante a la parte superior del tracto respiratorio. Una concentración de entre 2 y 3 ppm produce un ligero hormigueo en los ojos, la nariz y la faringe; cuando la concentración sube a entre 4 y 5 ppm, las molestias aumentan rápidamente; a 10 ppm se tolera con dificultad, aún en exposiciones breves; entre 10 y 20 ppm se produce dificultad respiratoria grave, quemazón de los ojos, la nariz y la tráquea, lagrimeo intenso y tos intensa. La exposición a concentraciones de entre 50 y 100 ppm produce sensación de opresión torácica, dolor de cabeza, palpitaciones y en casos extremos, muerte por edema o espasmo de glotis. También puede producir quemaduras en los ojos.
Nombre, y estructura química de los compuestos más representativos






Cetonas

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

Propiedades Físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades Químicas
Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.



Dibujos, gráficas alusivas a los compuestos












USOS
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

.-Aditivos para plásticos (Thiner)

.-Fabricación de catalizadores

.-Fabricación de saborizantes y fragancias

.-Síntesis de medicamentos

.-Síntesis de vitaminas

.-Aplicación en cosméticos

..Adhesivos en base de poliuretano




Riesgos para la salud 



1) La penetración en el organismo se realiza de forma fundamental a través de la VIA RESPIRATORIA Y CUTANEA.

2) Manifestaciones clínicas generales de las cetonas:
a) IRRITANTE DE LA MUCOSA OCULAR Y VIAS RESPIRATORIAS
b) DERMATITIS IRRITATIVA. EFECTO DEPRESOR DEL S.N.C.
c) TRASTORNOS DIGESTIVOS. NEUROPATIA PERIFERICA.

3) Efectos agudos de las cetonas:
a) IRRITACION DE LAS VIAS RESPIRATORIAS
b) SINTOMÁS ANESTESICOS (DESORIENTACION, DEPRESION, PERDIDA DE CONOCIMIENTO, CEFALEAS, MAREOS, VOMITOS)

4) Efectos crónicos de las cetonas: DERMATITIS (PIEL SECA AGRIETADA Y ERITEMATOSA)

5) Las cetonas se utilizan en le industria como DISOLVENTES.

6) Las cetonas más frecuentes: LA ACETONA Y LA METILETILCETONA(2 BUTANONA).

7) La metil-n-butilcetona esta dotada de una potente acción NEUROTOXICA PERIFERICA. El responsable de esta neurotoxicidad es su principal metabolito: 2, 5 HEXADIONA.
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